Robin, stanca del fatto che Barney non mostri alcun ripensamento per averla lasciata, chiede aiuto ad una donna, Anita, che costringe Barney ad aspettare diciassette appuntamenti prima di poter copulare con lei. Ted propone a Barney di organizzare una serata straordinaria per concentrare i diciassette appuntamenti in uno solo, la "superserata". Robin e Don hanno in programma di uscire insieme. Alla fine Barney scopre il piano di Robin, la ragazza fa capire a Barney che è stato troppo insensibile nei suoi confronti, e promette all'amica che non copulerà con quella donna, inoltre regala a Robin e Don la superserata, offrendo loro l'appuntamento che meritano.